강정호는 15일(한국시간) 미국 일리노이주 시카고 리글리 필드에서 열린 2019 미국프로야구 메이저리그 시카고 컵스와 방문 경기에 5번 타자 3루수로 선발 출전해 4타수 1안타 1타점을 올렸다. 전날 컵스 에이스 존 레스터를 상대로 때려낸 홈런에 이어 후반기 두 경기에서 모두 장타를 수확했다. 시즌 타율은 0.179에서 0.181(149타수 27안타)로 살짝 올랐다.
2회 초 선두타자로 나선 첫 타석에서 3루수 앞 땅볼에 그친 강정호는 두 번째 타석에서 2루타를 터트렸다. 피츠버그가 2-1로 앞선 3회 초 2사 1, 3루에서 타석에 들어선 강정호는 컵스 좌완 선발 호세 킨타나에게 좌월 1타점 2루타를 때려냈다.
이후 세 번째, 네 번째 타석에서는 아쉬움을 남겼다. 6회초 선두타자로 나서 헛스윙 삼진을 당했고, 8회 초 2사 주자 없는 상황에서는 유격수 앞 땅볼에 그쳤다.