김기현 성균관대 교수 연구팀, 이차 알코올의 입체적 절대 배열 결정 분석법 개발

김기현 성균관대학교 약학대학 교수./제공=성균관대

성균관대학교는 이 학교 김기현 교수 연구팀 (제1저자: 이승락 박사과정)이 지난달 발간된 분석화학분야 세계적 학술지인‘어날리티컬 케미스트리 (Analytical Chemistry, IF 6.042, JCR ranking 4.9%)’에 연구 결과를 발표하였다고 3일 밝혔다.

김기현 교수 연구팀은 호모벤조테트라미솔 (homobenzotetramisole, HBTM) 촉매를 활용한 경쟁적 입체선택적인 아실반응을 통해 이차 알코올의 입체적 절대 배열을 결정할 수 있는 새롭고 간편한 LC/MS 분석법을 개발했다.

지금까지 화합물의 이차 알코올의 입체적 절대 배열을 결정할 수 있는 신뢰성 있는 다양한 방법들이 존재했지만, 분석 가능한 화합물 양의 제한성, 이차 알코올의 주변을 둘러싼 물리적, 전자적 환경의 다양성, 분석 결과를 얻기 위한 절대적 시간의 필요성, 그리고 연구자의 숙련된 경험의 요구성 등으로 인해, 이차 알코올의 입체적 절대 배열의 결정을 위한 새롭고 간편한 접근법이 요구돼 왔다.

본 연구에서 호모벤조테트라미솔 촉매를 속도론적 아실 반응 하에서 적용하여, 다수의 천연 화합물 (natural products)들에 존재하는 이차 알코올의 입체적 절대 배열을 결정할 수 있는 데이터를 LC·MS 분석을 통해 정량적으로 쉽게 확인 할 수 있었다.

이번 연구는 기존에 개발된 방법들에 비해 편리하고 시간적으로 효율적이며 재현성 있는 새로운 입체 배열 결정의 접근법을 개발함으로써, 무엇보다 제한된 물질 확보의 어려움을 겪는 천연 화합물에 존재하는 이차 알코올의 입체적 절대 배열 결정에 큰 이점을 제공할 것이라 시사된다.

김기현 교수는 이번 연구결과에 대해 “천연물 화학 분야에서 분자 구조의 절대 입체 구조의 결정은 연구자들에게 가장 중요하면서도 어렵고 까다로운 과정”이라면서 “본 연구의 호모벤조테트라미솔 촉매를 활용한 속도론적 아실 반응을 통한 LC·MS 분석법은 기존에 알려진 분석법의 많은 한계점을 해결하는 것에 큰 의미를 갖는 대안적이고 효과적인 새로운 방법”이라고 말했다.

이어 “이를 다양한 천연물에 적용해 본 실험과정을 더욱 최적화하고 지속적으로 확장해갈 필요성이 있다”라고 소개했다.

이 연구는 한국연구재단이 추진하는 중견연구자지원사업의 지원으로 수행됐다.