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팝의 여걸 마돈나는 펜의 첫 번째 아내다. 결혼 이듬해인 1986년 개봉작 ‘상하이 서프라이즈’에 동반 출연하는 등 금실을 과시했으나, 1989년 이혼했다. 당시 잦은 음주와 기자 폭행으로 할리우드의 ‘악동’이란 별명을 달고 살던 펜은 결혼 생활 내내 마돈나를 때렸다는 의혹에 시달렸다. 그러나 이같은 의혹에도 훗날 마돈나는 “내가 정말로 사랑했던 남자는 오직 펜 말곤 없다”고 회고해 눈길을 끌었다.
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스칼렛 요한슨과 샤를리즈 테론은 펜과 차례로 연인 관계였다. 펜 못지 않게 화려하면서도 다채로운 이성 편력을 자랑하는 요한슨은 2011년에 잠깐(?) 만났다 헤어졌다. 교제 당시 요한슨은 “어떤 성격의 관계인지 밝힐 순 없지만 그와 사귀는 건 맞다”고 털어놔 화제를 불러일으켰다.
테론은 2013년부터 2015년까지 교제하며 약혼 반지까지 주고 받았는데, 칸 국제영화제 레드카펫을 함께 밟는 등 공개적인 애정 과시로 결혼까지 가는 게 아니냐는 궁금증을 자아내기도 했다.
할리우드 관계자들은 “미남은 아니지만 누구도 따라올 수 없는 연기력과 카리스마 등 출중한 재능과 인간적 매력에 흠뻑 빠져드는 여성들이 많다”면서도 “그러나 이같은 특징들은 펜이 한 여자에게 오래 머물지 못하는 이유이기도 하다”고 분석했다.